Do you know where Ken went on his vacation?
あなたはケンが休暇でどこへ行ったか知っていますか。
「where + A＜主語＞ + 一般動詞」で「Aがどこで(へ)～するのかということ」という意味になります。
・「where Ken went on his vacation（ケンが休暇でどこへ行ったかということ）」が know の目的語になっています。
・このような節を含んだ文を「間接疑問文」といいます。
同類の表現
The host family will tell me where I should go sightseeing.
私がどこで観光すればいいか、ホストファミリーが教えてくれるでしょう。
I'd like to know where you met your wife.
あなたがどこで奥様と出会ったのか知りたいのですが。
Can you tell me where you went yesterday?
あなたが昨日どこへ行ったのか、私に教えてくれますか。
I want to know where we can see the beautiful stars.
私たちがどこできれいな星が見られるか、私は知りたいです。
Does anyone know where Jim lives?
誰か、ジムの住んでいるところを知りませんか。